GUIA 1. PERIODO 4. ALCOHOLES, ETER Y ESTERES. 11º 2021

 

INSTITUCION EDUCATIVA CARLOS ADOLFO URUETA. AYAPEL-CORDOBA.

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA. GRADO 11º___2021. TEMA: ALCOHOLES, ETERES Y ESTERES. Lic. MIGUEL MEZA.

GUIA DE CLASES NO PRESCENCIALES Nº 1.  PERIODO 4.

EJE TEMATICO: FUNCIONES QUIMICAS CON EL GRUPO CARBONILO.

TEORIA RELACIONADA: Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia de uno o más grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo.

La estructura del alcohol es similar a la del agua, donde un hidrógeno se ha sustituido por un grupo alquilo. El oxígeno tiene una hibridación sp3, pero el ángulo C-O-H es de (108.9º) mayor que el ángulo H-O-H del agua (104.5º), esto debido a que el grupo alquilo es bastante más voluminoso que el hidrógeno.

Los alcoholes más empleados son el alcohol etílico (o etanol) y el alcohol isopropílico (o isopropranolol), con concentraciones que varían entre el 70 y el 96%, y entre el 70 y el 100%, respectivamente. Habitualmente se emplea el etanol, por ser menos irritante.

CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES: Los alcoholes se clasifican en primarios (1º), secundarios (2º) y terciarios (3º), dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al hidroxilo. Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, utilizando el sufijo -ol.

 

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES: La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

EJEMPLOS: 

   

                                                    

2- BUTANOL O  BUTAN-2-OL

 

  CH3- CH2- CHOH- CH3

ETERES

Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados.

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos.

 

                                            

Los éteres son líquidos volátiles muy inflamables que suelen utilizarse como disolventes orgánicos.

Usos de los éteres:

• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
• Combustible inicial de motores diésel.
• Fuertes pegamentos.
• Antiinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente de uso externo.

NOMENCLATURA DE LOS ETERES

• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

• Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH₃-O-C₆H₅ según las normas de la IUPAC se llamaría:
• metoxibenceno

• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se deben nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
• fenil metil éter

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse añadiendo al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met-, et-, but-, etc., según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:

• CH₃−O−CH₂−CH₃ → metoxietano
• En primer lugar se nombra el radical más pequeño de los dos y a continuación el más largo:
• CH₃−O−CH₂−CH₃ → metoxietano
• Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localización  del -O- seguido del prefijo "oxi-": 
• CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₃ → 3,3 oxipropano

ES TERES

Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

La fórmula general de los ésteres es R—COO—R'. Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico de los ácidos por -ato, seguida por la preposición de y, a continuación, el nombre del radical. Modelo molecular del etanoato de metilo o acetato de metilo.

Los ésteres se encuentran en los aceites esenciales (aceites perfumados que vienen de las plantas).

 

   USOS DE LOS ESTERES                                                     

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

• Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave
• butanoato de metilo: sabor a piña
• salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): aroma de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
• octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
• etanoato de isopentilo: sabor a plátano
• pentanoato de pentilo: sabor a manzana
• butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
• etanoato de octilo: sabor a naranja.

 

NOMENCLATURA DE LOS ESTERES

La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

• La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido etanoico (acético).
• La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Ejemplos de nomenclatura de Ésteres:

·                     CH₃-(C=O)-O-CH₃ → etanoato de metilo

·                     CH₃-(C=O)-O-CH₂-CH₃ → etanoato de etilo

·                     CH₃-CH₂-CH₂-(C=O)-O-CH₂-CH₃ → butanoato de etilo

·                     CH₃-CH₂-(C=O)-O-CH₃ → propanoato de metilo

 

ACTIVIDADES A REALIZAR

1.    Que es un éter.  Escriba algunos ejemplos?

2.    Como se nombran  los éteres, escriba dos ejemplos?

3.    Escriba la aplicabilidad de los éteres en la vida diaria?

4.    Que son los alcoholes y escriba su fórmula general?

5.    Cuáles son los tipos de alcoholes que existen?

6.    Mencione los usos más frecuentes de los alcoholes?

7.    Que es un Ester. Escriba algunos ejemplos?

8.    Como se nombran los esteres, escriba dos ejemplos?

9.    Escriba la formula de los siguientes alcoholes y clasifíquelos:

3-pentanol

2-propanol

10.  Escriba la fórmula de los siguientes éteres y esteres:

Etil propil éter

Etoxi eteno

3-metilpentanoato de isopropilo

Hexanoato de metilo.

 

 

 

 

{\displaystyle {\mbox{CH}}_{3}-{\mbox{CH}}_{2}-{\mbox{CH}}_{2}-{\mbox{O}}-{\mbox{CH}}_{2}-{\mbox{CH}}_{2}-{\mbox{CH}}_{3}\,}

{\displaystyle {\mbox{Éter dipropílico}}\,}