GUIA Nº1. GRADO 11º. PERIODO 4. C. AROMATICOS I

 

INSTITUCION EDUCATIVA CARLOS ADOLFO URUETA. AYAPEL-CORDOBA.

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA. GRADO 11º___2020. TEMA: C. AROMATICOS Y ALCOHOLES. Lic. MIGUEL MEZA.

GUIA DE CLASES NO PRESCENCIALES Nº 1.  PERIODO 4. Nº DE ESTUDIANTES: 40

EJE TEMATICO: DERIVADOS DEL BENCENO. NOMENCLATURA. PARTE 1

TEORIA RELACIONADA,

HIDROCARBUROS AROMATICOS: Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos. ... Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión de varios núcleos bencénicos.

En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.

Los Hidrocarburos Aromáticos (o Árenos) son Hidrocarburos, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que forman un compuesto cíclico y presentan dobles enlaces resonantes que están conjugados. Tienen Fórmula Molecular C_nH_n, como por ejemplo el Benceno (C₆H₆).

PORQUE EL TERMINO AROMATICO?

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".

Los compuestos aromáticos son hidrocarburos los cuales tienen las siguientes características: - Son derivados del benceno. - Tienen una alta estabilidad, debido a las múltiples formas resonantes que presentan. - Son compuestos orgánicos.

PORQUE SE LE LLAMA BENCENO?

El término benceno se utiliza para denominar a un hidrocarburo aromático que dispone de seis átomos de carbono y tiene estructura de anillo. ... Su forma molecular, por lo tanto, está basada en el enlace de átomos de carbono y átomos de hidrógeno en cadenas que pueden ser ramificadas o lineales y cerradas o abiertas.

Cuando más tarde se investigó la estabilidad inusual del hidrógeno-carbono de otros compuestos, el término <<aromático>> empezó a aplicarse también a los compuestos que poseían esta estabilidad, independientemente de su olor. El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday.

BENCENO. C₆H₆.

Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.

En 1858, August Kekulé y Archibald Couper propusieron que el carbono es tetravalente (siempre tiene cuatro enlaces cuando se une a otros elementos). Kekulé también dijo que los átomos de carbono pueden unirse entre si para formar cadenas largas de átomos unidos.

La estructura del benceno fue propuesta por August Kekulé, y la misma estructura consiste en un hidrocarburo aromático que tiene una formula molecular C6H6, aunque tiene diversos derivados que se conocen como compuestos aromáticos.

La degradación del benceno e en la atmosfera contribuye a la formación de ozono (O₃). Inhalar niveles altos de benceno o ingerir alimentos que contengan este compuesto puede producir somnolencia, mareo, náuseas, aceleración del ritmo cardíaco, dolor de cabeza y confusión. ... El benceno es un reconocido agente cancerígeno.

ESTRUCTURA DEL BENCENO

 

                                                                

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

NOMENCLATURAS

Monosustituidos

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

EJEMPLO:

                                                   

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

• orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
• meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
• para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

 

                               

Polisustituidos

• Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
• Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina). EJEMPLO:

 

1-      ETIL- 2-FENIL-4-METIL- 6- CICLOPROPILBENCENO.

 

ACTIVIDADES A REALIZAR

 

Nota: La fecha de entrega de la actividad es el día 22 de OCTUBRE del 2020. Vía whatssap únicamente, al número 3145308125.

1.       Porque se les llama compuestos Aromáticos?

2.        Porque se les denomina derivados del Benceno?

3.       Quien fue el que descubrió los compuestos Aromáticos?

4.       Que elementos componen el Benceno?

5.       Quien descubrió el Benceno y como lo hizo?

6.       Que efectos produce el Benceno en el organismo Humano?

7.       Consulte la aplicación de los compuestos derivados del Benceno

8.       Consultar qué tipo de reacciones químicas experimenta el Benceno y sus Derivados. Ejemplos de cada una.

9.       Realice la estructura de un Derivado monosustituido y un derivado Disustituido del Benceno y asigne el nombre correspondiente.

10.   Como se nombran los derivados polisustituidos del benceno? Coloque un ejemplo.